The aim of this thesis was to develop solutions to overcome the common problem related to nucleophile scope in Lewis base catalyzed reactions and develop new synthetic methods and generate new knowledge and deeper understanding of these processes. Relying on the strategies used in previous Lewis base...
Im ersten Teil der Arbeit wurden wichtige Details zum Mechanismus der Synthese gekreuzter Dihydropyridine (DHP) aufgeklärt. Durch Zerlegung der 4 Komponentenreaktion in Teilreaktionen konnten potenzielle Schüsselintermediate isoliert und charakterisiert sowie nicht plausible Reaktionspfade ausgeschlossen...
In der modernen pharmazeutischen Forschung bedeutet die Suche nach neuen Wirkstoffen oft eine jahrelange Entwicklungsarbeit, die mit beträchtlichen Kosten und einem hohen Grad an Ungewissheit verbunden ist. Aktuellen Schätzungen zufolge belaufen sich die Kosten für die Entwicklung eines neuen Arzneistoffes...
Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine Totalsynthese des bismakrocyclischen Naturstoffs Nosiheptid aus der Klasse der Thiopeptidantibiotika entwickelt. Diese gelang durch den Aufbau einer voll funktionalisierten linearen Vorstufe und konsekutive Makrocyclisierungen. Schlüsselmerkmale waren eine kritische...
Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine stereoselektive Totalsynthese des makrozyklischen Naturstoffes Urukthapelstatin A sowie dessen E-Isomer entwickelt. Für die Darstellung der Synthesebausteine wurden ausschließlich α-Aminosäuren verwendet. Die Oxazole wurden durch biomimetische Zyklisierung der...
Phenylphenalenones are polycyclic phenolic natural products occurring in the four monocotyledoneous plant families Musaceae, Haemodoraceae, Pontederiaceae and Strelitziaceae. Previous biosynthetic studies have hypothesized that the substitution pattern at the lateral phenyl ring attached to the phenalenone...
Im Rahmen dieser Dissertation wurden Imidazoline mithilfe der Aza-Wittig Reaktion aus β-Azido-N-Acylsulfonamiden hergestellt. Als Vorläufer diente ein α-Azidoester, der mit hohem Enantiomerenüberschuss mittels Diazotransfer hergestellt werden konnte. Der Diazotransfer gelang auch für α-Azidoester, die...