Wehrchemie in Blattkäfern : Aufklärung eines neuen Acylierungskomplexes in Insekten am Beispiel von Chrysomela lapponica

Im Laufe der Evolution haben Blattkäfer (Coleoptera: Chrysomelidae) erstaunlich vielfältige Verteidigungsmechanismen gegen Fraßfeinde entwickelt. Dazu gehören nicht nur morphologische Charakteristika und bestimmte Verhaltensweisen, sondern auch eindrucksvolle chemische Verteidigungsstrategien. Die sogenannte Interrupta-Gruppe der Chrysomelinae, der die in dieser Arbeit untersuchte Spezies Chrysomela lapponica angehört, zeigt ein sehr breites Spektrum an Wehrsubstanzen, welches von über 70 verschiedenen Estern dominiert wird, sofern die Spezies auf Birke oder anderen salicinarmen Wirtspflanzen leben. Fressen Interrupta-Spezies auf salicinreichen Weiden bevorzugen sie die Bildung von Salicylaldehyd. Der Fokus dieser Dissertation lag auf der Aufklärung des Biosyntheseweges für Ester in den Sekreten der Birke fressenden Spezies. Dieser Acylierungskomplex kombiniert die Aufnahme pflanzenbürtiger Alkohole und die de novo Synthese von Acyldonoren. Von besonderem Interesse war die Aufklärung der reaktiven Acyldonoren, welche als Substrat für die Acyltransferase in der Produktion von Estern dienen. Mit Hilfe von synthetischen Analoga verschiedener Acyldonoren und Aktivitätsassays mit Rohsekret wurden erstmalig 1-O-β-D-Acylglucosen als reaktive Acyldonoren in Insekten nachgewiesen. Durch Isotopenverhältnismassenspektrometrie wurden bestimmte Aminosäuren als Vorstufen für Acyldonoren identifiziert. Die breite Substrattoleranz der involvierten Acyltransferase zusammen mit einem unspezifischen Glucosidimport erklärt die extrem große Variabilität der Substanzen im Wehrsekret. Nicht zuletzt wurde durch Agardiffusionstests bestimmten Estern auch ein antimikrobielles Potential zugeordnet, welches das Überleben der Birke fressenden Populationen sichert.

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