Synthese konjugierter 4-Hydroxy-1,3-Thiazole

Franke, Jonathan

Der Aufbau fluoreszenter von in 5-Position konjungierter 4-Hydroxy-1,3-thiazole ist Gegenstand der vorliegenden Arbeit. Dabei wird sowohl auf stilben- als auch styrenartige heterocyclische Analoga eingegangen. Ausgangstoff für die Synthesen war dabei 4-Ethoxy-2-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-5-carbaldehyd. Dieses konnte mittels McMurry-Reaktion erfolgreich homogekuppelt werden. Voraussetzung hierfür ist der Einsatz von Titan(III)chlorid, bei einer in situ Erzeugung aus einer Ti(IV) Spezies versagt die Reaktion. Sogar gekreuzte McMurry-Reaktionen sind so beim Einsatz von elektronenreichen, z.B. Vanillin basierenden, Reaktionspartnern realisierbar. Es erwies sich teilweise als vorteilhaft, gekreuzte konjungierte Systeme, welche eine Thiazol- und eine Phenylsubeinheit tragen, via Wittig-Reaktion zu realisieren, da hierbei die Ausbeuten deutlich höher waren. Auf diese Weise konnten auch trifunktionelle Phosphoniumsalze eingesetzt und damit sogenannte „starshaped molecules“ aufgebaut werden. Alle synthetisierten Produkte wurden charakterisiert und hinsichtlich ihrer fluoreszenten Eigenschaften eingehend untersucht. Neben dem Einsatz als Ausgangsstoff für weiterführenden Synthesen könnten die neuen Moleküle Anwendung in organische n Solarzellen, OLEDs oder FRET-Applikation finden.

The synthesis of fluorescent, in 5-position conjugated 4-hydroxy -1,3-thiazols is subject of the following work. Therefore, heterocyclic stilbene as well as styrene analogous derivatives are treated. Substrate for the synthesis was 4-ethoxy-2-(pyridine-2-yl)-1,3-thiazol-5-carbaldehyde. Homologous coupling via McMurry-reaction was successful under the use of titan(III)chloride, while the in situ formation was unsuccessful using a Ti(IV)-species. Even cross-coupled products were realised through the McMurry-reaction due to the usage of electron rich reaction partners, for instance Vanillin. It has been proven that cross-coupled systems which include a thiazol and a phenyl unit, could be achieved through Wittig-reaction with much higher yields. With the same method, trifuncional phosphoniumsalts could be converted into point symmetric “starshaped molecules”. All synthesised products were characterised and studied in depth regarding their fluorescent properties. Besides the use as starting material for further synthesis the new molecules could be utilized in the fields of organic solar cells, OLED or FRET applications.

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Franke, Jonathan: Synthese konjugierter 4-Hydroxy-1,3-Thiazole. Ilmenau 2019.

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