Synthese und Strukturcharakterisierung von neuartigen wasserlöslichen Stärkederivaten und Studien zu ihrer Verwendung in Dialyseprozessen

Hampe, Robert GND

Ziel der vorliegenden Dissertation war die Synthese und die Strukturcharakterisierung neuer wasserlöslicher Stärkederivate, die als osmotisch wirksamer Bestandteil in Dialyselösungen eingesetzt werden können. Die Einstellung der Molmasse der Stärke auf einen Bereich ≤ 10.000 g/mol erfolgte mittels der säurekatalysierten Hydrolyse von Stärke. Somit waren kaltwasserlösliche Stärken zugänglich, die bezüglich ihres Verzweigungsgrades, der Zahl an Wiederholungseinheiten pro Stärkemolekül und der in kommerziell bezogenen Stärken zusätzlich auftretenden Strukturelemente charakterisiert wurden. Um die Stabilität der Stärke gegenüber Temperatur, Säuren und Basen zu erhöhen, wurde die Reduktion der reduzierenden Endgruppen mit Natriumborhydrid studiert und hinsichtlich der Reagenzmenge und der Art der Aufarbeitung optimiert. Den Schwerpunkt der Arbeit stellte die Derivatisierung der Hydroxylgruppen der Stärke dar. Wasserlösliche Stärkederivate (Stärkealkylester, Stärkecarbonate) wurden durch homogene Reaktionsführung unter Verwendung moderner Aktivierungsmethoden von Carbonsäuren und Kohlensäurederivaten hergestellt. Als Alternative zu den nicht-ionischen Stärkeestern konnten effizient wasserlösliche anionische Stärke-n-propylphosphonate und Sulfoethylstärken synthetisiert werden. Die präzise Einstellung des durchschnittlichen Substitutionsgrades und der Substituentenverteilung entlang der Anhydroglucoseeinheit der Produkte erfolgte durch Variation der Reaktionsbedingungen wie Reagenz und Lösemittel. Eine im Hinblick auf medizinische Anwendungen hinderliche Braunfärbung der Produkte konnte durch Verwendung von reduzierter Stärke als Edukt vermieden werden. Lösungen von Stärke-n-propylphosphonaten und Sulfoethylstärken weisen eine bis zu zweifach höhere osmotische Aktivität als die als Ausgangsmaterial verwendete Stärke und eine bis zu 13-fach höhere als die in der Dialyse gebräuchlichen Osmotika auf und bieten somit das Potential, diese zukünftig zu ersetzen.

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Hampe, Robert: Synthese und Strukturcharakterisierung von neuartigen wasserlöslichen Stärkederivaten und Studien zu ihrer Verwendung in Dialyseprozessen. Jena 2018.

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