Anion receptors based on hydrogen and halogen bonding

Tepper, Ronny GND

Die Entwicklung von selektiven Anionenrezeptoren, welche die gezielte Detektion und Bindung sowie den Transport von relevanten Anionen ermöglichen, ist schon seit vielen Jahren eines der wichtigsten Forschungsbereiche der supramolekularen Chemie. Bisher basierten diese Rezeptoren vor allem auf der Donation von Wasserstoffbrückenbindungen, zuletzt sind jedoch auch Halogenbrückendonoren in den Fokus gerückt. Im Unterschied zur Wasserstoffbrücke weist die mit ihr eng verwandte Halogenbrücke eine höhere Direktionalität, einen größeren kovalenten Bindungsanteil sowie eine stärkere Wechselwirkung mit einem Lewis-basischen Partner auf und ermöglicht dadurch den Aufbau von potentiell selektiveren Rezeptoren. Ein bedeutender Heterozyklus, welcher durch seinen modularen Zugang eine einfache Implementierung von Halogenbrückenbindungen in verschiedene Systeme ermöglicht, ist das halogenierte 1,2,3-Triazol bzw. das korrespondierende Triazoliumsalz. Dieser Baustein erlaubt eine starke Polarisierung des Halogens und somit eine sehr effiziente Halogenbrückendonation. Im Rahmen der Dissertation wurde mittels besonders effizient und modular zugänglicher halogenierter 1,2,3-Triazol- und 1,2,3-Triazolium-Bausteine das große Potential der Halogenbrückenbindungen ausgeschöpft und in verschiedenen Teilprojekten bearbeitet: 1) Aufbau von preorganisierten Systemen und die Untersuchung des thermodynamischen Einflusses in Lösung. 2) Aufbau von Ionenpaarrezeptoren sowie die Untersuchung ihrer kooperativen Eigenschaften in Lösung. 3) Ausnutzung der hohen Bindungsstärke sowie der Reversibilität von Halogenbrückenbindungen für den Aufbau funktionaler polymerer Architekturen und deren Anwendung als selbstheilende Materialen

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Tepper, Ronny: Anion receptors based on hydrogen and halogen bonding. Jena 2018.

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