Induktion neuer Prodigiosin-derivate in Streptomycescoelicolor M145 durch Kaobaltionen-Stress

Morgenstern, Anne GND

Streptomyceten sind für die Produktion diverser Sekundärmetabolite bekannt. Sie besitzen oft eine Vielzahl an Biosyntheseclustern für verschiedene Sekundärmetabolite, deren Transkription stark reguliert ist. Besonders unter ungewöhnlichen Kultivierungsbedingungen kann die Expression „schlafender“ Gencluster erreicht werden, die zur Isolation unbekannter Verbindungen führt und damit großes Potential für die Identifizierung neuer Antibiotika bietet. Bei Kultivierung von S. coelicolor unter Kobaltionen-Stress traten intensiv pigmentierte Phänotypen auf, die verschiedene Sekundärmetabolitenprofile untereinander, aber auch gegenüber dem Wildtyp aufwiesen. Einer dieser Phänotypen war intensiv rot gefärbt und produzierte neben den schon bekannten Verbindungen Undecylprodigiosin und Streptorubin B eine Reihe unbekannter Metabolite. Die Isolierung und Charakterisierung dieser Verbindungen war das Hauptziel dieser Arbeit. Es wurden zwei durch Kobaltionen-Stress neu entstandenen Verbindungen des roten Phänotyps vollständig gereinigt und ihre Struktur mittels 1D- und 2D-NMRSpektroskopie identifiziert. Außerdem konnten zwei nah verwandte Derivate, die vom roten Phänotyp nur in sehr geringen Mengen gebildet und damit nicht isoliert werden konnten, anhand von Tandemmassenspektrometrie identifiziert werden. Die Strukturen wurden anschließend anhand von Fütterungsstudien und durch biomimetische Reaktionen verifiziert. Bei allen isolierten Verbindungen handelt es sich um bisher unbekannte Derivate von Undecylprodigiosin und Streptorubin B, die zusätzliche Undecylpyrrol- oder 4-Methoxy-2,2’-bipyrrol-Einheiten aufweisen. Die Verknüpfung dieser Struktureinheiten erfolgt dabei ausschließlich am Kohlenstoffatom der Methenbrücke der bekannten Prodigiosine, weshalb die neuen Verbindungen in der neuen Strukturklasse der Coeligiosine zusammengefasst werden.

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Morgenstern, Anne: Induktion neuer Prodigiosin-derivate in Streptomycescoelicolor M145 durch Kaobaltionen-Stress. 2014.

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