Novel cationic esters from cellulose and dextran : synthesis, structure analysis and properties

Salomão Pinto Zarth, Cíntia GND

Ziel der Arbeit war die Synthese neuer wasserlöslicher aminogruppenhaltiger Cellulose- und Dextrancarbonsäureester unter homogenen Reaktionsbedingungen. Die Ringöffnungsreaktion von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) in Gegenwart von p-Toluensulfonsäurechlorid ergab die Chloride von Cellulose-4-[N-methylammonium]butyrat (mit durchschnittlichen Substitutionsgraden, DS, von 0,31 bis 1,04), Hydroxyethylcellulose-4-[N-methylammonium]butyrat (mit DS-Werten von 0.28 bis 0.98) und Dextran-4-[N-methylammonium]butyrat (mit DS-Werten zwischen 0,12 und 0,72). Cellulose-4-[N,N,N-trimethylammonium]butyrat-chlorid konnte durch die Umsetzung von Cellulose mit (3-Carboxypropyl)trimethylammoniumchlorid unter Aktivierung mit N,N’-Carbonyldiimidazol hergestellt werden. N,N-Dimethylacetamid/LiCl und BMIMCl dienten als Reaktionsmedien. Hohe Reaktionstemperaturen (bis 100°C) und Reaktionszeiten (bis 20 h) waren notwendig, um Produkte mit DS-Werten zwischen 0.17 und 0.75 zu synthetisieren. Die Struktur der Produkte wurde mittels Elementaranalyse sowie FTIR- und NMR-Spektroskopie detailliert aufgeklärt. Die positiven Ladungen an Cellulose-4-[N-methylammonium]butyrat-chloriden und Cellulose-4-[N,N,N-trimethylammonium]butyrat-chloriden in wässriger Lösung wurden bei pH-Werten von 2 bis 9 mittels Polyelektrolyttitration quantifiziert. Cellulose-4-[N-methylammonium]butyrat-chlorid ist positiv geladen. Die wässrige Lösung ist bei pH 3, 6 und 7 für wenigstens einen Monat lagerstabil. Die Untersuchung der Eigenschaften der Chloride von Cellulose-4-[N-methylammonium]butyrat, Hydroxyethylcellulose-4-[N-methylammonium]butyrat und Cellulose-4-[N,N,N-trimethylammonium]butyrat hat ergeben, dass die Proben die Viskosität von Wasser ungefähr auf das 17-fache (von 0,001 Pa.s auf 0,017 Pa.s) erhöhen. Die Viskosität ist bei Lagerung im sauren (pH 3) und neutralen Medium (pH 7) für wenigstens 2 Monate stabil.

Zitieren

Zitierform:

Salomão Pinto Zarth, Cíntia: Novel cationic esters from cellulose and dextran. synthesis, structure analysis and properties. 2012.

Zugriffsstatistik

Gesamt:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:
12 Monate:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:

Grafik öffnen

Export