Cellulose-Modellverbindungen : Darstellung und Interaktion mit Boronsäuren

Meiland, Marcel GND

Selektive, effiziente und komplexe Modifizierungsschritte am Biopolymer Cellulose sind häufig nur nach Aktivierung oder einem gezielten Lösen vor der Umsetzung möglich. So werden bei industriellen Verfahren zur Hydroxyalkylierung und Carboxymethylierung von Zellstoff zur Gewinnung von wasserlöslichen Cellulosederivaten Borsäure und Borate als Aktivierungsreagenzien eingesetzt. Es existiert allerdings kein detailliertes Verständnis zum Aktivierungsprozess und den gebildeten Intermediaten. Ziel der Arbeit war es daher einen grundlegenden Beitrag zum Verständnis der Borsäureinteraktion mit Cellulose zu leisten. Dazu wurden auf der einen Seite sowohl reduzierende als auch nicht-reduzierende Cellulose-Modellverbindungen mit einem breiten Spektrum an durchschnittlichen Polymerisationsgraden dargestellt. Auf der anderen Seite untersuchte man die Wechselwirkung von Modellverbindungen mit Boronsäuren, die im Vergleich zu trivalenter Borsäure weniger zur Vernetzung der Celluloseketten neigen, um Hinweise auf mögliche Übergangsstrukturen am Polymergerüst zu bekommen. Eine Identifizierung von Intermediaten bzw. Boronat-Strukturen erfolgte einerseits mittels MALDI-TOF-Massenspektrometrie. Andererseits belegen selektive und mehrdimensionale NMR-Untersuchungen das Vorkommen verschiedener Ringssysteme an den Glucoseeinheiten der Cellulose-Modelle.

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Meiland, Marcel: Cellulose-Modellverbindungen. Darstellung und Interaktion mit Boronsäuren. 2012.

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