Chitosan als Support in der Flüssigphasenkatalyse

Leonhardt, Silke

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden verschiedene auf Chitosan basierende Katalysatoren durch Modifizierung (mit Salicylaldehyd, Pyridincarboxaldehyd, Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid) an der freien Amin-Funktion hergestellt. Diese Katalysatoren wurden mittels IR, XPS, EA, ICP-MS, TGA sowie mikroskopisch untersucht, charakterisiert und anschließend in verschiedenen Reaktionen auf ihre Katalysatortauglichkeit getestet. Es handelte sich dabei hauptsächlich um Pd-Katalysatoren, deren Aktivitäten in verschiedenen C-C-Kupplungsreaktionen (vom Sonogashira-, Heck- und Suzuki-Typ) untersucht wurden. Erstmalig wurden hiermit Chitosan-Katalysatoren eingesetzt, mit dem Ziel eine selektive Kreuzkopplung zwischen Arylhalogeniden und terminalen Alkinen (Sonogashira-Reaktion) zu erreichen. Die untersuchten Modellreaktionen wurden dabei zum großen Teil im Mikrowellengerät durchgeführt. Es konnte gezeigt werden, dass die Katalysatoren sehr hohe Ausbeuten und Selektivitäten in der Suzuki- und Heck-Reaktion erzielten. Abschließend wurde Chitosan unter Anwesenheit von Cu(I)-Ionen mit p-Phenylendiisocyanat vernetzt und die Aktivität in der konventionell-thermisch durchgeführten Cu-katalysierten Huisgen [3+2] Cycloaddition von Benzylazid und Phenylacetylen untersucht.

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Leonhardt, Silke: Chitosan als Support in der Flüssigphasenkatalyse. 2011.

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