Synthese und Anwendung funktionalisierter Bisenoylacetate : neue Werkzeuge zur Aufklärung der Wundverschlussreaktion der Grünalge Caulerpa taxifolia und zur selektiven Markierung von Esterasen

Weißflog, Jerrit GND

Das Sesquiterpen Caulerpenin ist der Hauptsekundärmetabolit der einzelligen, marinen Makroalge Caulerpa taxifolia. In dieser Arbeit wurde ein Analogon zu dieser Verbindung synthetisiert, welches durch kupferkatalysierte Azid-Alkin-Kupplung fluoreszent markiert werden konnte. Mithilfe dieser Verbindung konnte in vivo gezeigt werden, wie Caulerpenin bei Verwundung enzymatisch deacetyliert wird und dass das dabei entstehende Reaktionsprodukt in der Lage ist Proteine der Alge zu einem Protein-Biopolymer zu vernetzen. Durch diese Reaktion gelingt es der Alge, Verletzungen innerhalb von Minuten mit diesem Biopolymer zu versiegeln und das Ausfließen des Zellinhaltes zu verhindern. Zudem spielt dieser Prozess eine Rolle bei der Verteidigung der Alge gegen Herbivoren. Durch die Quervernetzung vermindert sich die Verfügbarkeit von freiem Protein, wodurch die Qualität der Alge als Nahrungsquelle herabgesetzt wird, und so das Aktivität von Fraßfeinden auf Caulerpa taxifolia herabgesetzt wird. Diese Reaktivität von Caulerpenin und dem synthetischen Analogon, ließ sich auch in vitro mit anderen Enzymen beobachten. Mittels SDS-Gelektrophorese konnte gezeigt werden, dass sich dieses Reaktionsprinzip zur selektiven, kovalenten Markierung von aktiven Esterasen einsetzen lässt.

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Weißflog, Jerrit: Synthese und Anwendung funktionalisierter Bisenoylacetate. neue Werkzeuge zur Aufklärung der Wundverschlussreaktion der Grünalge Caulerpa taxifolia und zur selektiven Markierung von Esterasen. 2010.

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