Synthese und Charakterisierung neuer Trifluoracetyl-funktionalisierter Chromoreaktanden für die optische Detektion von aliphatischen Aminen

Körsten, Susanne GND

Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Trifluoracetyl-funktionalisierte Chromoreaktanden hergestellt, welche in der Lage sind, aliphatische Amine zu detektieren und dabei ein optisches Signal in Form einer Farbänderung zu generieren. Es ist gelungen, sowohl stilbenoide Verbindungen als auch Verbindungen mit Tolan-Grundgerüst und jeweils endständigen Trifluoracetyl-Gruppen über Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen herzustellen. In den neuen Chromoreaktanden dient die Trifluoracetyl-Gruppe als Rezeptoreinheit für Amine. Infolge der Wechselwirkung der Trifluoracetyl-Gruppe mit Aminen werden in einer reversiblen Reaktion und unter Ausbildung einer kovalenten Bindung Hemiaminale gebildet. Durch die daraus resultierenden Veränderungen der Elektronendelokalisation in den konjugierten Systemen kommt es zu einer Verschiebung der Absorptions- und Emissionsmaxima der Sensorfarbstoffe in den kurzwelligen Spektralbereich und somit zu einer Farbänderung. Sowohl die optischen Eigenschaften der Chromoreaktanden als auch deren Reaktionen mit verschiedenen aliphatischen Aminen in Lösung wie auch in Polymerschichten wurden mithilfe der Absorptions- und Fluoreszenzspektroskopie untersucht. Für die Aminerkennung wurden in den Chemosensoren unterschiedliche räumliche Anordnungen mehrerer Rezeptorgruppen erprobt, welche von linearen, über parallele bis hin zu tripodalen Anordnungen reichen. Die Einführung mehrerer Rezeptorgruppen in ein Farbstoffmolekül führte dabei zu Chromoreaktanden, welche erhöhte Sensitivitäten und Selektivitäten gegenüber Aminen aufweisen. Zudem zeigte sich, dass die Pre-Organisation der Rezeptorgruppen eine wichtige Rolle bei der Aminerkennung spielt. Durch die Einbettung von Chromoreaktanden in hydrophobe Polymerschichten ist es möglich, Amine in wässriger Lösung zu detektieren. Hierbei wird eine Selektivitätssteigerung erlangt, welche neben der Nukleophilie der Amine und ihrer sterischen Hinderung durch die Lipophilie der Amine gesteuert wird.

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Körsten, Susanne: Synthese und Charakterisierung neuer Trifluoracetyl-funktionalisierter Chromoreaktanden für die optische Detektion von aliphatischen Aminen. 2010.

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