N-Fettsäure-Aminosäure-Konjugate und die 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven

Funke, Matthias GND

Im Laufe der Evolution haben sich eine Vielzahl komplexer Interaktionen von Pflanzen und Insekten entwickelt. So induziert beispielsweise der Fraß von herbivoren Spodoptera Larven an Maispflanzen deren Duftstoffbiosynthese. Durch dieses spezielle Duftbouquet werden beispielsweise parasitäre Schlupfwespen der Gattung Cotesia marginiventris angelockt, die ihre Eier in die Spodoptera Larven injizieren. Die schlüpfenden Wespenlarven fressen die Raupe, aufgrund dessen diese verendet und die Pflanze nicht länger attackieren kann. Die Duftinduktion von Maispflanzen bezeichnet man daher auch als „molekularen Hilferuf“. In diese Interaktion von Spodoptera Larven mit ihren Futterpflanzen spielen beispielsweise niedermolekulare Verbindungen aus dem Insektendarm eine bedeutende Rolle, die beim Fraß in das Blatt gelangen. Ziel dieser Doktorarbeit sollte daher sein, bekannte Verbindungen aus Spodoptera Larven hinsichtlich ihres Stoffwechsels im Darm zu lokalisieren und deren biologische Aktivität unter anderem im Hinblick auf mögliche Insekten-Pflanzen-Interaktionen genauer zu untersuchen. Des Weiteren sollte der Insektendarm auf die Präsenz bisher unbekannter niedermolekularer Verbindungen untersucht werden. Die Homeostase der für die Duftemission von Maispflanzen mitverantwortlichen im Darm von Spodoptera Larven gebildeten N-Acylglutamine wurde mittels bildgebender 19F-NMR und Analyse mittels LC-MS genauer untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass die Bildung und Präsenz dieser Verbindungsklasse hauptsächlich im Vorderdarm lokalisert ist, während der Abbau in allen Darmabschnitten effektiv funktioniert. Im Insektendarm leben eine Vielzahl Grampositiver und –negativer Bakterien. Letztere sind teilweise in der Lage, Quorum Sensing über N-Acylhomoserinlactone zu betreiben. Die Analyse des Darms legt jedoch eine Unterbindung dieser Art der bakteriellen Kommunikation im Insektendarm nahe. So konnte beispielsweise eine effektive Abbaukaskade der N-Acylhomoserinlactone im Darm postuliert werden. Als biologische Funktion für diese Beobachtung wird die Unterbindung der mit Quorum Sensing oft einhergehenden Bildung von Toxinen oder auch die Biofilmbildung vermutet, die für das Insekt nachteilige Auswirkungen haben können.

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Funke, Matthias: N-Fettsäure-Aminosäure-Konjugate und die 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven. 2009.

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