Beiträge zur Heterozyklensynthese basierend auf Ringtransformationsreaktionen der Δ 2 -1,2-Diazetine

Fleischhauer, Jan

Ein 2002 in der Arbeitsgruppe gefundener, synthetischer Zugang zu der Verbindungsklasse der Δ2-1,2-Diazetine bildet die Grundlage für diese Arbeit. In ihr werden optimierte Synthesen sowie grundlegende Reaktionswege dieser viergliedrigen Heterozyklen aufgezeigt. Anhand zahlreicher Beispiele wird demonstriert, dass sich die Δ2-1,2-Diazetine aufgrund von Ringspannung und Sollbruchstellen regioselektiv zu einem breiten Spektrum hochsubstituierter Heterozyklen mit eigenständiger Folgechemie transformieren lassen. Es werden Synthesen und Eigenschaften von 1,3,4-Oxadiazinen, 1,3,4-Thiadiazinen, 1,3,4-Selenadiazinen, 1,3,4-Thiadiazolen, 1,3,4-Selenadiazolen und 1,4-Dihydropyridazinen beschrieben. Gemeinsam mit Quantenchemikern, Physikochemikern und Pharmazeuten konnten mechanistische Details der Ringtransformations-Kaskaden aufgeklärt, strukturelle Besonderheiten herausgearbeitet und mögliche Applikationsfelder erschlossen werden. Basierend auf der Struktur eines Abbauproduktes von Δ2-1,2-Diazetinen wurden zwei Retrosynthesen für Fluorubinderivate konzipiert und demgemäß linear ringanellierte Hexaaza-pentacensysteme erfolgreich dargestellt.

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Fleischhauer, Jan: Beiträge zur Heterozyklensynthese basierend auf Ringtransformationsreaktionen der Δ 2 -1,2-Diazetine. 2009.

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