Synthesen neuartiger 4H-Imidazole, basierend auf dem Redoxsystem bis-4H-Imidazol, Tetraazafulvalen, bis-1H-Imidazol

Matschke, Martin GND

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde zunächst das Redoxverhalten der Tetraazafulvalene vom Typ 1 sowohl mittels elektrochemischer Methoden, als auch in präparativem Maßstab untersucht. Neben der aus vorangegangenen Arbeiten bekannten Quasi-Reversibilität der Reduktion unter Bildung oxidationsempfindlicher, fluoreszierender 2,2’-Biimidazole, wurden ähnliche Ergebnisse auch bezüglich der Oxidation vinyloger Tetraazafulvalene zu neuartigen, vinylogen bis-4H-Imidazolen 5 erhalten. [27][41] Als SEM-Form des Vier-Elektronen-Redoxsystems bis-4H-Imidazol (OX) – Tetraazafulvalen (SEM) – bis-1H-Imidazol (RED), zeigen die Tetraazafulvalene entsprechend des von HÜNIG aufgestellten Strukturprinzips mehrstufiger, reversibler, organischer Redoxsysteme die langwelligste Absorption in diesem Redoxsystem (Abbildung 4.1). [13] Der Übergang in eine andere Oxidationsstufe hat Hypsochromie zur Folge, was die Tetraazafulvalene als leicht schaltbare Elektrochrome ausweist.

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Matschke, Martin: Synthesen neuartiger 4H-Imidazole, basierend auf dem Redoxsystem bis-4H-Imidazol, Tetraazafulvalen, bis-1H-Imidazol. 2008.

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