Neue synthetische Eisenchelatoren auf der Basis von Monosacchariden in Analogie zu bakteriellen Siderophoren

Heggemann, Susanne GND

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde erstmalig die Synthese von artifiziellen Siderophoren auf Kohlenhydratbasis verwirklicht. Die nach dem Vorbild der natürlichen Siderophore Enterobaktin und Desferrichrom hergestellten Catecholat- und Hydroxamat- Verbindungen sollten anschließend einer breiten physikochemischen und biologischen Testung unterzogen werden, um ihre Eigenschaften als Eisenchelatoren zu untersuchen. Des Weiteren sollte ein Beitrag zur Klärung des Transportmechanismus von Eisen-Siderophor- Komplexen geleistet werden. Es wurden verschiedene mehrstufige Synthesewege ausgearbeitet, die für die Herstellung von vorwiegend Methyl-a-D-Pyranosiden mit Catecholateinheiten einerseits und Hydroxamatbzw. Revershydroxamateinheiten andererseits geeignet sind. Monosaccharide wurden als Grundgerüstsubstanzen ausgewählt, da diese eine vorgegebene stereochemische Struktur, die im Laufe der Synthese beibehalten werden sollte, und eine im Allgemeinen gute physiologische Verträglichkeit beim Menschen haben.

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Heggemann, Susanne: Neue synthetische Eisenchelatoren auf der Basis von Monosacchariden in Analogie zu bakteriellen Siderophoren. 2007.

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