Die dyotrope Umlagerung - auf dem Weg zu Polyazapolyacenen

Stöckner, Frances GND

5,6-Dihydro-pyrazino[2,3-b]pyrazine des Typs 13 wurden nach Deprotonierung der Amidine 6 mit n-BuLi und anschließender Cyclisierung mit 2,3-Dichlor-5,6- dicyanopyrazin 9 in guten Ausbeuten erhalten. Mittels Röntgenkristallstrukturanalyse und NMR-Spektroskopie wurde eine s-trans(Z/Z)-Substruktur des Bis-Amidinteils im Molekül bestätigt. Demzufolge liegt sowohl im Kristall als auch in Lösung im neuaufgebauten Sechsringsystem keine aromatische Struktur sondern eine exocyclische Iminogruppe vor. Leider beschränkt sich bislang der Zugang zu den Verbindungen 13 auf alkylsubstituierte Aromaten im Arylteil der Derivate - Elektronenakzeptoren wie beispielsweise die m-CF3-Gruppe führen zu einer drastischen Ausbeuteminderung. Ein dazu regioisomeres Derivat 18 ließ sich in sehr geringen Ausbeuten aus den elektronisch umgepolten Edukten 17 (2,3-Diamino-5,6-dicyanopyrazin) und den Bis Imidoylchloriden 5 synthetisieren.

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Stöckner, Frances: Die dyotrope Umlagerung - auf dem Weg zu Polyazapolyacenen. 2007.

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