https://www.db-thueringen.de/receive/dbt_mods_00007339https://www.db-thueringen.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dbt_derivate_00010516/Petzold/Dissertation.pdfhttps://www.db-thueringen.de/rsc/thumbnail/dbt_mods_00007339.png 2006 J 376 Beiträge zur Synthese funktioneller 1,4,5,8-Tetraazafulvalene 5046 Petzold Christiane Dr. rer. nat. Petzold, Christiane aut Author 132489716 977 1211642682 Beckert Rainer Prof. Dr. Beckert, Rainer rev Reviewer 757 Anders Ernst Prof. Dr. Anders, Ernst rev Reviewer 5045 Kirsch G. Prof. Dr. Kirsch, G. rev Reviewer 2007-01-16 2006-09-20 2006-06-20 Jena de thesis Es wurden Versuche zur Optimierung der Synthese von 2,3,6,7-Arylamino-1,4,5,8-Tetraazafulvalenen 1 unternommen. Die Optimierungsversuche beinhalteten unterschiedliche Herangehensweisen: Es wurde ein Ansatz über das Redoxsystem 2,2’-Biimidazol - TAF - 4H-Imidazol verfolgt. Hier konnten Grenzen aufgezeigt werden. Precursor-Moleküle sind nicht immer einfach herstellbar (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4H-imidazol). Die Synthese von TAFs durch Hartwig-Buchwaldt-Aminierung von Diiodimidazolen und anschließender oxidativer Dimerisierung gelang nicht, da vermutlich die für den Einsatz der Base notwendige Alkylierung eines Stickstoffs die Ausbildung des Intermediates (Ketenaminal) stört. Zudem ist bekannt, dass die Bildung der TAF sowohl aus den Bis (imidoylchloriden)2 als auch aus den Bis-(amidinen) 3 der Oxalsäure über carbenoide Zwischenstufen verläuft. Es wurden Precursoren hergestellt, um die Dimerisierung besser steuern zu können. Bei der Verwendung von Chloral als cyclisierendem Reagenz konnten neue Imidazolidine und Imidazolidone hergestellt und vollständig charakterisiert werden. Sie wurden für den Einsatz in der Synthese der TAF mit Erfolg getestet. Eine thermische Dimerisierung findet unter Abspaltung von Chloroform bei Temperaturen von 250 Grad Celsius statt. Heterofulvalene Tetraazafulvalene Organische Synthese Indigoderivate Funktionalisierung <Chemie> Sonogashira-Hagihara-Reaktion Kupplungsreaktion thesis his Host institution 540 urn:nbn:de:gbv:27-20070116-165837-2 http://uri.gbv.de/document/gvk:ppn:573784655 text 141 Seiten Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, 2006 dbt_mods_00007339