nam 22 uu 4500 dbt_mods_00007339 dbt_mods_00007339 ger DE-601 rda ger 2007-01-16 540 sdnb Petzold, Christiane Dr. rer. nat. Author aut (DE-588)132489716 Beiträge zur Synthese funktioneller 1,4,5,8-Tetraazafulvalene Petzold, Christiane Jena 2006-06-20 141 Seiten text txt rdacontent Computermedien c rdamedia Online-Ressource cr rdacarrier Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, 2006 Es wurden Versuche zur Optimierung der Synthese von 2,3,6,7-Arylamino-1,4,5,8-Tetraazafulvalenen 1 unternommen. Die Optimierungsversuche beinhalteten unterschiedliche Herangehensweisen: Es wurde ein Ansatz über das Redoxsystem 2,2’-Biimidazol - TAF - 4H-Imidazol verfolgt. Hier konnten Grenzen aufgezeigt werden. Precursor-Moleküle sind nicht immer einfach herstellbar (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4H-imidazol). Die Synthese von TAFs durch Hartwig-Buchwaldt-Aminierung von Diiodimidazolen und anschließender oxidativer Dimerisierung gelang nicht, da vermutlich die für den Einsatz der Base notwendige Alkylierung eines Stickstoffs die Ausbildung des Intermediates (Ketenaminal) stört. Zudem ist bekannt, dass die Bildung der TAF sowohl aus den Bis (imidoylchloriden)2 als auch aus den Bis-(amidinen) 3 der Oxalsäure über carbenoide Zwischenstufen verläuft. Es wurden Precursoren hergestellt, um die Dimerisierung besser steuern zu können. Bei der Verwendung von Chloral als cyclisierendem Reagenz konnten neue Imidazolidine und Imidazolidone hergestellt und vollständig charakterisiert werden. Sie wurden für den Einsatz in der Synthese der TAF mit Erfolg getestet. Eine thermische Dimerisierung findet unter Abspaltung von Chloroform bei Temperaturen von 250 Grad Celsius statt. Heterofulvalene gnd Tetraazafulvalene gnd Organische Synthese gnd Indigoderivate gnd Funktionalisierung <Chemie> gnd Sonogashira-Hagihara-Reaktion gnd Kupplungsreaktion gnd thesis Beckert, Rainer Prof. Dr. Reviewer rev (DE-588)1211642682 Anders, Ernst Prof. Dr. Reviewer rev Kirsch, G. Prof. Dr. Reviewer rev Friedrich-Schiller-Universität Jena Chemisch-Geowissenschaftliche Fakultät host institution his https://www.db-thueringen.de/receive/dbt_mods_00007339 object in context https://www.db-thueringen.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dbt_derivate_00010516/Petzold/Dissertation.pdf raw object https://www.db-thueringen.de/rsc/thumbnail/dbt_mods_00007339.png preview http://uri.gbv.de/document/gvk:ppn:573784655 uri