@PhdThesis{dbt_mods_00007339,
  author = 	{Petzold Dr. rer. nat., Christiane},
  title = 	{Beitr{\"a}ge zur Synthese funktioneller 1,4,5,8-Tetraazafulvalene},
  year = 	{2006},
  month = 	{Jun},
  day = 	{20},
  address = 	{Jena},
  keywords = 	{Heterofulvalene; Tetraazafulvalene; Organische Synthese; Indigoderivate; Funktionalisierung <Chemie>; Sonogashira-Hagihara-Reaktion; Kupplungsreaktion},
  abstract = 	{Es wurden Versuche zur Optimierung der Synthese von 2,3,6,7-Arylamino-1,4,5,8-Tetraazafulvalenen 1 unternommen. Die Optimierungsversuche beinhalteten unterschiedliche Herangehensweisen: Es wurde ein Ansatz {\"u}ber das Redoxsystem 2,2'-Biimidazol - TAF - 4H-Imidazol verfolgt. Hier konnten Grenzen aufgezeigt werden. Precursor-Molek{\"u}le sind nicht immer einfach herstellbar (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4H-imidazol). Die Synthese von TAFs durch Hartwig-Buchwaldt-Aminierung von Diiodimidazolen und anschlie{\ss}ender oxidativer Dimerisierung gelang nicht, da vermutlich die f{\"u}r den Einsatz der Base notwendige Alkylierung eines Stickstoffs die Ausbildung des Intermediates (Ketenaminal) st{\"o}rt. Zudem ist bekannt, dass die Bildung der TAF sowohl aus den Bis (imidoylchloriden)2 als auch aus den Bis-(amidinen) 3 der Oxals{\"a}ure {\"u}ber carbenoide Zwischenstufen verl{\"a}uft. Es wurden Precursoren hergestellt, um die Dimerisierung besser steuern zu k{\"o}nnen. Bei der Verwendung von Chloral als cyclisierendem Reagenz konnten neue Imidazolidine und Imidazolidone hergestellt und vollst{\"a}ndig charakterisiert werden. Sie wurden f{\"u}r den Einsatz in der Synthese der TAF mit Erfolg getestet. Eine thermische Dimerisierung findet unter Abspaltung von Chloroform bei Temperaturen von 250 Grad Celsius statt.},
  note = 	{Dissertation, Friedrich-Schiller-Universit{\"a}t Jena, 2006},
  url = 	{https://www.db-thueringen.de/receive/dbt_mods_00007339},
  url = 	{http://uri.gbv.de/document/gvk:ppn:573784655},
  file = 	{:https://www.db-thueringen.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dbt_derivate_00010516/Petzold/Dissertation.pdf:PDF},
  language = 	{de}
}