Beiträge zur Synthese funtioneller 1,4,5,8-Tetraazafulvalene

Petzold, Christiane GND

Es wurden Versuche zur Optimierung der Synthese von 2,3,6,7-Arylamino-1,4,5,8-Tetraazafulvalenen 1 unternommen. Die Optimierungsversuche beinhalteten unterschiedliche Herangehensweisen: Es wurde ein Ansatz über das Redoxsystem 2,2’-Biimidazol - TAF - 4H-Imidazol verfolgt. Hier konnten Grenzen aufgezeigt werden. Precursor-Moleküle sind nicht immer einfach herstellbar (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4H-imidazol). Die Synthese von TAFs durch Hartwig-Buchwaldt-Aminierung von Diiodimidazolen und anschließender oxidativer Dimerisierung gelang nicht, da vermutlich die für den Einsatz der Base notwendige Alkylierung eines Stickstoffs die Ausbildung des Intermediates (Ketenaminal) stört. Zudem ist bekannt, dass die Bildung der TAF sowohl aus den Bis (imidoylchloriden)2 als auch aus den Bis-(amidinen) 3 der Oxalsäure über carbenoide Zwischenstufen verläuft. Es wurden Precursoren hergestellt, um die Dimerisierung besser steuern zu können. Bei der Verwendung von Chloral als cyclisierendem Reagenz konnten neue Imidazolidine und Imidazolidone hergestellt und vollständig charakterisiert werden. Sie wurden für den Einsatz in der Synthese der TAF mit Erfolg getestet. Eine thermische Dimerisierung findet unter Abspaltung von Chloroform bei Temperaturen von 250 Grad Celsius statt.

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Petzold, Christiane: Beiträge zur Synthese funtioneller 1,4,5,8-Tetraazafulvalene. 2006.

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