Irreversible Fixierung von Heterocumulenen an chiralen Aminen : Synthese, Charakterisierung und Anwendungen

Köhn, Uwe GND

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde die irreversible Fixierung von Heterocumulenen (Kohlendioxid, Isothiocyanate, Isocyanate, Carbodiimide) an chiralen 1,2-Diaminen aus der (S)-2-(N,N-Dialkylaminomethyl)pyrrolidin-Reihe und an (S)-2-Methoxymethylpyrrolidin untersucht. Die so erhaltenen enantiomerenreinen Carbamate, Guanidine, Thioharnstoffe und Harnstoffe stellten die Basis für die Verwendung als chirale Auxiliare in der asymmetrischen Synthese dar. Die synthetisierten Carbamate wurden als CO2-Resource in CO2-Übertragungsreaktionen getestet. Neben der Entwicklung der Synthesewege stand eine umfassende strukturanalytische Charakterisierung der enantiomerenreinen Verbindungen im Vordergrund. Hierbei kamen vor allem die komplexen 2D-NMR-Untersuchungen (1H-6Li-HOESY, 1H-DOSY, 13C-13C-EXSY, 1H-1H-NOESY), Kryoskopiemessungen und quantenchemische Berechnungen für die Carbamate zur Anwendung.

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Köhn, Uwe: Irreversible Fixierung von Heterocumulenen an chiralen Aminen. Synthese, Charakterisierung und Anwendungen. 2005.

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