Charakterisierung von N-Acyl-glutaminkonjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven

Spiteller, Dieter

Viele Pflanzen reagieren bei Herbivorenbefall, z. B. durch Lepidoptera-Larven, mit Abwehrreaktionen, unter anderem mit der Produktion von Duftstoffen. Da einfache mechanische Verwundung diese Verteidigungseaktion nicht einleitet, scheinen im Regurgitat (Vorderdarminhalt) befindliche chemische Komponenten Auslöser (Elicitoren) der pflanzlichen Abwehr zu sein. Bei der Charakterisierung der chemischen Zusammensetzung von Regurgitat wurden schwerpunktsmässig N-Acylglutaminkonjugate, die als Elicitoren angesehen werden, untersucht: die Stereochemie der 17-Hydroxygruppe von Volicitin [(17S)-N-(17-Hydroxylinolenoyl)-L-glutamin) wurde bestimmt und neue N-Acylglutaminkonjugate wie N-(15,16-Epoxylinoleoyl)-glutamin, N-(15,16-Dihydroxylinoleoyl)-glutamin und N-(17-Phosphonoxylinolenoyl)-glutamin sowie N-(17-Acyloxyacyl)-glutamine wurden mit Hilfe von LC-MS/MS, GC-MS und synthetisierten Referenzverbindungen identifiziert. Die Biosynthese von N-Acylglutaminkonjugaten wird in vitro von Darmbakterien der Lepidoptera-Larven katalysiert. Die Tensideigenschaften von N-Acylglutaminen sind vermutlich Ursache für ihre Elicitorwirkung auf manche Pflanzen. Das zur Beschreibung der Interaktionen von Pflanze, Herbivor und Predator verwendete tritrophische System muss daher erweitert werden, um auch die mikrobielle Komponente zu berücksichtigen.

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Spiteller, Dieter: Charakterisierung von N-Acyl-glutaminkonjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven. 2002.

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